法正在来荆州之时，在刘璋那里只担任个军议校尉，因为和担任别驾的张松关系密切，才被推荐到荆州见刘备，担任邀请刘备入川的使者。
诸葛松因为自身级别的关系，在张松献图的时候并不在现场，但他知道这两个人自从张松从荆州回到蜀地后便一直密谋拥立刘备为益州之主。
法正这个人在历史上就擅长奇谋，曾献计斩杀了夏侯渊，刘备入蜀后一直都很信任和敬重他。不过仅仅是因为自己的才能没有得到重用，就和张松一起将给他们俸禄养他们一家老的刘璋给卖了，对此诸葛松是很不以为然的。
当然刘备不会因为诸葛松的态度而疏远法正，蜀地作为刘备争霸天下的重要基础又不能不得。于是在建安十六年，公元11年的这年冬天，刘备听从了诸葛亮的建议，留孔明、关羽、张飞、赵云等守荆州，带着庞统、黄忠、魏延、陈到与诸葛松和在南郡城内已训练许久的四郡士兵一万五千加上诸葛松的亲兵五百和归他训练出来的四千新兵近两万人，浩浩荡荡的向蜀地进发。
出发前，诸葛松自不免和晴儿依依不舍，又去孔明的住所向黄月英道别。诸葛夫人对诸葛松了许多关怀的话，还略埋怨孔明让诸葛松这么“”的年纪便又去冒险。对此，诸葛松除了感到之余却也只能赔笑而已。
待到大军出发数日，军到夷陵暂歇，诸葛松便私下里问庞统他对此行的一个疑惑之处：那就是，自古大军出征都是五万十万，十万二十万，为何这次出征却只有两万人，不多一些壮大己方的声势呢？
庞统笑着答道：“刘季玉此番不顾群臣反对请主公入蜀，一是张松与法正之功，二便是确有曹操与张鲁之患。此时虽然主公得以入蜀，但蜀中戒备之意很深，刘璋虽然装做赤诚，却未必不会猜疑主公，兵在精不在多，此时对我们来如果号称有五万大军入蜀，刘璋不安不，曹操和孙权也会以为荆州空虚打我们的主意。这两万人不多不少，刚刚好，既能打消刘璋的疑虑，让他认为我们都在他的掌控之中，也可以让曹操和孙权以为我们在荆州还留有重兵不敢妄动！”
诸葛松虽然知道历史上最后还是靠着第二波荆州兵从外进攻，才两相配合取了蜀地，可那也是因为庞统阵亡形势恶化之后，此番有自己同行，定不叫庞统被射死在落凤坡上，所以听了庞统如此，还是觉得颇有道理。
夷陵这个地方因为离白帝还较远，与南郡也不近，刘表又从来没有征服蜀地的野心，刘璋更没有出川的意思，所以自从刘表时起这里就不是一个屯扎重兵的地方。
虽然这里现在名义上是属于己方疆域内，可夷陵城中也不过只有属于刘备的几百名兵士起着守卫边疆的象征意义。
不过因为诸葛松个人知道夷陵这个地方在三国历史上的重要意义，待听了庞统的那番话后，还是怂恿他去请刘备和自己一起去城墙上看看。
由于刘备军在到达夷陵前已经经过了一整日的行军了，所以包括刘备在内的将士们都很疲惫。不过庞统的邀约刘备还是很给面子的，现在离太阳落山还有一段时间，一行三人站在夷陵那的城头上，看着入蜀方向那层层的群山和密林，都不禁感慨入蜀艰难。
夷陵是巴楚文化的发祥地之一，春秋战国时就是楚国的西塞重地，秦将白起大破楚兵的时候，就有过火烧夷陵的事情。此时随军的向导向三人介绍：“夷陵处在长江中游和上游的分界，属于蜀地群山向江汉平原的过度地带，地扼入川和入荆的咽喉，上控巴蜀，下引荆襄，水至此而夷，山至此而陵，所以才有夷陵之称。而水至此而夷，山至此而陵的意思呢，便是从蜀地至此，山到了这里就变成的丘陵，水到了这里就化险为夷了。”
诸葛松看着远处的群山，又看了看自己脚下的城墙，想到很久很久以后，在历史上刘备便会因为为关羽报仇而全军被堵截于此，进不得，退又不甘心，以至于被陆逊烧掉了争霸天下的大半筹码。而此时的刘备，和自诩智计超群的庞统却都浑然不知。
曾几何时，诸葛松在现代无数次幻想要是庞统不死于落凤坡，而是随军出征，那断不会中了陆逊的火计。但很多事都没有如果，要是庞统真的不死，荆州有孔明坐镇估计也不会丢，也就没有后来所谓的夷陵之战了。
不过纵使诸葛松在心中早已打定主意一定会避免庞统的死，可莫名的，他还是想在这里，对刘备什么。
想到这儿，诸葛松对那向导挥了挥手让他下去，确信此时四周只有自己和刘备、庞统三人，卫兵们离此的距离都不及听到他们的话时，便对刘备拱了拱手道：“主公，松儿有个问题，想请教您！”
刘备此时因为即将入蜀的事情心情大好，笑容可掬的答道：“你想问什么呢？松儿？但言无妨！”
诸葛松在心中仔细的想好了措辞，才对刘备道：“主公，刚刚向导的话您也听到了，此地既然如此重要，依松儿之见，便应多留人马驻守，进城时我察觉到这里守军不过数百人，完全和此城所居的重要性很不相配，依松儿之见，此处怎么也要派一忠诚将领领三千士卒守卫才是！”
刘备听了诸葛松的话，并没有直接表态，而是将皮球踢给了庞统：“庞军师，你认为松儿的话如何啊？”
庞统几乎是不假思索的出了这样一句话：“如主公困守荆襄，则此处非三千人不可，若主公志在天下，则此城，三百人尤多矣！”完便和刘备一起相视大笑。
刘备对诸葛松提议的表态此时已不言自明，但他却拍了拍诸葛松的肩膀笑着对他道：“松儿，你觉得我还要不要在这里留下三千士兵呢？”
此时诸葛松已无法蠢到还坚持要刘备在这里加强军备了，他在心中暗暗的叹息了一声，心思飞转，决定用另一种方法和刘备些什么。诸葛松先装出一副醍醐灌的模样，对刘备道：“如此来，此城便自是有三百士兵足矣！”接着便将话题转到向庞统求教上，他指着西面的群山对庞统道：“庞军师，我家先生在我临行前有一事吩咐我。”
“孔明嘱你何事？”一听是孔明对诸葛松的事，诸葛松发现刘备和庞统两人都一下子收敛了笑容变得认真起来。他想起庞统第一次拜访自己时对他孔明可能是要派他替他和庞统抢功的事，不禁暗暗好笑，心想刘备和庞统此时肯定都在往这方面想。不过诸葛松想对庞统的事却是完全和这无关，他用很谦恭的求教语气指着远处的群山密林对庞统道：“我家先生临行前嘱咐我在随军的这段日子里，每到一处用兵之地，都要根据此地的地形地貌将其设想成我军与敌军的交战之地认真思索，向您求教！”
刘备闻此很是惊讶，而庞统则在一瞬间有了那么一丝愕然的表情，他用一种奇怪的表情看着诸葛松，仿佛他一瞬间已变成了孔明一般。良久，直到诸葛松很不自在的避开了他的目光，都想要逃了的时候，庞统才叹了一口气，对诸葛松道：“好吧！既然如此，那你现在想要向我求教什么？可是假如前方有敌军守住险要，我军如何以并不强于敌方的兵力攻入蜀中？”
庞统的话很切中刘备军现在入蜀的大环境之下，刘备也一副很期待的表情看向诸葛松我，很显然他也很想听诸葛松问出如果此时己方不用里应外合之计，而是强攻蜀地，庞统会有何办法。
很可惜，对于一个一直对夷陵之战耿耿于怀的人来，对如何强攻蜀地的计策现在并不感兴趣，诸葛松对庞统的是：“不、不、松儿想知道的是，如果双方兵力相当，敌方又以此夷陵城为中心后援地，在前方的群山密林中修建极其坚固的营寨，我军从蜀中向荆襄进军，要如何突破这里，直抵南郡呢？”