吴敬梓晚年爱好治经，著有诗七卷已佚。五十一岁时，乾隆南巡，别人夹道拜迎，他却“企脚高卧向栩床”，表示了一种鄙薄的态度。
五十四岁时，在扬州结束了他穷愁潦倒的一生。同时它的作品还有木山房集十二卷，今存四卷。
关于儒林外史的思想内容的话，吴敬梓生活在清政权已趋稳固的时代，随着王朝在军事政治上的步步取得成功，它的化统制的毒害也愈来愈深。
土们醉心举业，八股之外，百不经意。吴敬梓十分憎恶当时士子的热中科名，以及由此而形成的社会风气，把希望寄于落拓不得意的士和自食其力的劳动人民。
也正是怀着这种心情，他写出了这部绝的讽刺儒林外史。而儒林外史共五十五回，现存最早的卧闲草堂刻，共五十六回，末回乃后人伪作见金和儒林外史跋。
不过需要明的是，这书中的人物，大都有当时真人真事做影子，只不过为了避免清代统治阶级的迫害，作者才故意把故事背景成明代。
像是在闲斋老人的儒林外史序中：其书以功名富贵为一篇之骨。有心艳功名富贵而媚人下人者，有倚仗功名富贵而骄人傲人者有假托无意功名富贵，自以为高，被人看破耻笑者终乃以辞却功名富贵，品地最上一层为中流砥柱。
这段话充分的明了这部讽刺的主题。
因为这部作品正是以反对科举和功名富贵为中心并旁及当时官僚制度下、人伦关系以至整个社会风尚的。
作者在楔子中塑造了元末诗人王冕的形象来“敷陈大义”，“隐括”，并作为自己理想的楷模和臧否人物的标准。
比如王冕出身田家，天地理经史上的大问无不通而又安于贫贱，以卖画为生，不与权贵相与。
作者通过他的嘴，抨击了科举制度，“这个法却定的不好，将来读书人既有此一条荣身之路，把那行出处都看轻了”。
同时在作者看来，士们只有象王冕那样讲求“行出处”，才能兔于“功名富贵”的牢笼，堪称“品地最上一层”。
这在当时是具有一定的批判意义的。
包括这部作品还写了群考取科名的读书人，他们出仕则为贪官污吏，居乡则为土豪劣绅，从而进步暴露了科举制度的罪恶，同时也反映了当时政治的窳败。
像是王惠当了南昌太守，一到任就问：“地人情，可有什么出产？词讼里可也略有些什么通融”
他念念不忘的是“三年清知府，十万雪花银”，衙门里就满是“戥子声、算盘声、板子声”，“合城的人，无一个不知道太守的利害，睡梦里也是怕的”。
高要的汤知县为了表示“清廉”，竟枷死向他行贿五十斤牛肉的回教老师父，引起回民鸣锣罢市。
彭泽县大姑塘附近两只盐船被抢，告到县里，反而挨了知县的二十大板。
这些官吏就凭藉科举得意，升官发财，作威作福，而贪狠、蛮横则成了他们的共同特性。
即使不作官，他们也能以贡生，举人的特权，通过同年或师生关系，勾结官府，鱼肉人民。
退仕的张静斋就是乡的恶棍。严贡生横行乡里，他强圈别人的猪，没有借给别人钱却向人要利息，讹诈船家，霸占二房产业，是个典型的劣绅。
在讽刺举业中人物的同时，作品还用了大量篇幅刻划那些“假托无意功名富贵，自以为高”的人物。
他们大都是科名蹭蹬的读书人，以风流名士自居，过着无聊的寄生生活。
还例如娄三、娄四公子因功名失意，满腹牢骚，回到家乡，自命为少年名士，把那些假名士、假高人、假侠客尊为上宾，结果落了一场没趣。
无数斗名士靠胡诌几句诗，沽名钓誉。连医生赵雪斋，开头巾店的景兰江，盐务巡商支剑峰也假托名士，趋炎附势。
作品通过他们的所谓诗酒风流的生活和招摇撞骗的行径，从另一面反映了封建士们的生活真实，指责了科举给社会带来的不良后果。
除了儒林群丑外，还揭示了一些承乎表象下的黑暗现实。
比如书中的官府衙门从上到下贪污成风。“钱到公事办，火到猪头烂”，“有了钱就是官”，万青山由假中书变成了真中书。
象潘三这类的差役，也处处为非作歹，把持官府，包揽诉讼。
而真正做些好事，较为清廉的官吏，却往往没有好结果，如肖云仙罚款，汤镇台被贬。
至于广大淳朴善良的人民生活更是痛苦万分。
并且中还出现了投水自杀的农民，无法安葬母亲的杨裁缝，卖了儿子的倪老爹，山中剪径的木耐夫妇，作者都以深切的同情，描绘了他们活不下去的惨境。
此外儒林外史不仅有揭露，讽刺，而且有寄托作者理想的正面人物。
如杜少卿是个贵公子，在他身上表现了一定程度的叛逆性格。
他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的银子来帮助他，钱花完了，就变卖产业。
他轻视功名富贵和科举制度，在辞却征聘以后，“乡试也不应，科岁也不考，逍遥自在，做些自己的事”。
他骂那些里的秀才作奴才，骂那热中功名的臧蓼斋作匪类。
他反对多妻。崇敬具有反抗性格的沈琼枝，称赞她：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就**夺魄，你一个弱女子，视如土芥，这就可敬的极了。”
他：“溱洧之诗，也只是夫妇同游？并非**。”并不顾他人的讪笑，与妻子携手同游清凉山，体现了一定程度的个的要求。
还有如作品中的沈琼枝，敢于反抗封建社会的压迫，以刺绣卖为生，自食其力，是个新的女性形象。
此外，如讲究行出处而轻视举业的虞育德，庄绍光和迟衡山等也是作者所肯定的人物，他们企图以祭泰伯祠的迂阔举动，来挽回世道人心，实际表现了吴敬梓思想中的落后一面。
作品中置身功名富贵圈外的商人和手工劳动者也是儒林群丑的明显对照。
牛老爹、卜老爹和鲍卿等都是忠厚减笃的下层人物。作者借向鼎的口赞鲍卿：
“而今的人，可谓江河日下。这些中进士、做翰林的，和他到传道穷经，他便迂而无当和他到通今博古，他便杂而不究竟事君交友的所在，然看不得，不如我这鲍朋友，他虽生意是贱业，倒颇多君子之行”。
鲍卿爱惜人才，凭自己领吃饭，认为“须是骨头里挣出来的钱才做得肉”，而拒绝纳贿，鲜明地反衬出那些读书人的丧尽廉耻，结尾，儒林寂寞，市井中出现奇人。
贫苦的季遐年，字写得最好，却不贪钱，不慕势。卖火纸筒的王太以下棋为快事。
开茶馆的盖宽，无事就在柜台里看书、画画裁缝荆元则敢于把他的“贱行”提到和读书、识字平等的地位。
在理想的真儒、名士消磨尽了后，面对这些自食其力，不图富贵、不伺候人颜色，白由自在的人物，作者流露出无限倾慕的心情。
至于儒林外史的艺术成就的话，怎么呢，要知道我国讽刺来源悠久，先秦诸子寓言中，已有讽刺作品。
特别是来，在西游记里显露了幽默的讽刺锋芒，后来的西游补、钟馗斩鬼传等也是讽刺意味较多的长篇，但后者词意浅露，艺术上比较粗疏。
还有就是明代拟话和清初聊斋志异中都有讽刺科举的短篇，特别是聊斋志异中有不少成功的讽刺作品。
在这些成就的基础上，吴敬梓以敏锐的观察力，丰富的生**验和鲜明的爱憎，写出了儒林外史，“于是部中乃始有足称讽刺之书”鲁迅中国史略。
鲁迅“讽刺的生命是真实”，“非写实决不能成为所谓讽刺”。
儒林外史的讽刺艺术正是体现了这个神中许多人物都有原型，如马纯上取材于冯粹中，迟山取材于樊南仲，庄征君取材于程绵庄等。
许多人情世态也都是当时社会上司空见惯的。
作者抓住了这些材料，加以典型的概括，而不作主观的明，使读者从客观事物身得到启发。
正如鲁迅在什么是“讽刺”中所的，“它所写的事情是公然的，也是常见的，平时是谁都不以为奇的，而且自然是谁都毫不注意的。”
“不过事情在那时却已经是不合理，可笑，可鄙，甚而至于可恶。”
“但这么行下来了，习惯了，虽在大庭广众之间，谁也不觉得奇怪：现在给它特别提，就动人”。
还如十七回写“斗名士”的一段对话：
浦墨卿道：“三位先生，弟有个疑难在此，诸公大家参一参。比如黄公同赵爷一般的年月日时生的，一个中了进士，却是孤身一人，一个却是子孙满堂，不中进士。这两个人，还是那一个好？我们还是愿做那一个？”
匡超人道：“二者不可得兼。依弟愚见，还是做赵先生的好。”浦墨卿道：“读书毕竟中进士是个了局。赵爷各样好了，倒底差一个进士。不但我们，就是他自己心里也不快活的是差着一个进士。如今依我的主意，只中进士，不要福只做黄公，不做赵爷。可是么”
支剑峰道“不是这样。赵爷虽差着一个进士，而今他大公郎已经高进了，将来名登两榜，少不得封诰乃尊。难道儿子的进士，当不得自己的进士不成”浦墨卿笑道：“这又不然，先年有一位老先生，儿子已做了大位，他还要科举。后来点名，临监不肯收他。他把卷子掼在地下，恨道：为这个畜生，累我戴个假纱帽！这样看来，儿子的倒底当不得自己的。”
景兰江道：“众位先生所讲中进士，是为名是为利”众人道：“是为名。”景兰江道：“可知道赵爷虽不曾中进士，外边诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，那个不晓得有个赵雪斋先生只怕比进士享名多着哩”
这里作者写的是当时儒林中很普遍的事情，显然只是如实地反映出来，却把那时土们内心的空虚，生活的无聊揭露得非常深刻。
又如马二先生游西湖时，西湖的秀丽景色没有引起他的兴趣，而酒店里挂着的透味的羊肉，盘子里盛着滚热的蹄子、海参、糟鸭、鲜鱼等却使他羡慕得喉咙里咽唾沫。
仁宗皇帝的御书又使他马上磕头下拜。
他见了游西湖的女客就低头不敢仰视。在书店里看到自己的八股选就打听它的销路。
在这些看来似乎漫不经心的描写里，马二先生思想的迂腐和神的空虚，已相当生动地表现出来了。
当然艺术的真实并不排斥夸张，在真实基础上的夸张，是讽刺所必要的。
周进撞号板范进中举发疯范母喜而死严监生临死因点了两根灯草而迟迟不肯断气严贡生发病闹船家等描写，都因合理的夸张
而取得强烈的讽刺艺术效果，从而更真实地暴露了问题的质，起着深刻的批判作用。
由于作者态度的严肃和爱憎的分明，他还能针对不同人物作不同程度、不同式的讽刺。
他对王惠、汤知县、严氏兄弟这批贪官劣绅，是无情地揭露和严厉地鞭挞他对具有诚笃善良性格，能急人之难，而又庸俗、迂腐，迷信科举的马二先生，是既同情，又讽刺。
王玉辉是受封建礼教毒害很深的人，为了“青史留名”，他鼓励女儿殉节，在女儿死后，还“仰天大笑道：死得好死得好”但到了大家送他女儿入烈女祠公祭的时候，他却“转为心伤，辞了不肯来”。