1年的夏季跟往年的这个季节有着很大的不同。往年的这个时候，所有球队的队员们都要放下篮球而进入短暂的休赛假期。今年，公牛队的球员们虽然也放下了篮球，但随之而来的却不是安逸的假期，而是一连串总冠军的庆祝活动。向只贴乔丹单人照片的体育杂志的封面，也终于换上了其他公牛队员的照片，他们是五个先发球员以及将阿姆斯特朗。
除了封面人物变化以外，其他公牛球员也有了更多的机会出席芝加哥当地的球迷签名会及讲座，而在以前，这种权力只属于乔丹一人。直到上赛季结束后的三个月，所有的公牛球员才正式参与赛季前的集训。
在上个赛季结束的时候，不少公牛球员都面临着一个共同的、必须解决的问题，那就是与公牛队的合约。在这段时间内，很多球员当年与公牛签的合同都已经到期，而这些球员大部分都是一些经验丰富的老将，如帕克森等。作为曾一起夺得冠军的老朋友，乔丹当然不希望他们离队，他强烈要求球队的管理层要不惜一切代价留下老将们，因为留下老将就是留下一笔巨大的财富。
但球队的老板并没有立刻下决定，而此时那些老将们也开始在经纪人的帮助下寻找新的家，特别是乔丹最好的朋友帕克森，他已经做好去马刺打球的一切准备，随时都可以离开芝加哥。看到队友们一个个都将离开公牛队，离开自己，乔丹终于生气了。
很快，乔丹以一个球队领袖的身份开始和老板与球队总经理谈判，面对乔丹不容商量的表情，球队的上层管理人员开始让步，最后终于同意让所有合同到期的老队员与球队续约，乔丹又一次在与老板和总经理的战役中取得了最终的胜利。只用了短短的三天，一切到期球员续约的问题部得以解决。
拿到新合约以后，乔丹和自己老朋友们显得十分兴奋，因为终于他们又可以在起打球了。“虽然我曾经想过转会其他地，但是公牛夺冠之后，我便很希望留下来争取多一次的胜利。”帕克森在拿到续约合同时。“约翰是一个非常不错的人，我喜欢和他作朋友，像他这样的老将应该留下来，他对球队再次拿到总冠军非常重要。”
乔丹对于老友帕克森十分了解，卫冕的希望就是那一班老将。不过，在这其中也出现了麻烦，另一个恢复自由身份的球员威廉姆斯的合约出现了一点问题，但乔丹的又一次出面终于让问题迎刃而解，在新赛季开赛之前，芝加哥公牛队集齐了部原班人马，他们要用自己的努力来卫冕这来之不易的总冠军。
86和87赛季的总冠军是湖人队，88和8赛季的总冠军是活塞队，在公牛队之前得到冠军的两支球队都做到了总冠军的两连冠，而乔丹的目标就是成为湖人与活塞之中的一份子，除了蝉联冠军，公牛队没有别的选择。不用杰克逊教练激发球员们的斗志，只要乔丹在，每个球员的斗志便可自行充满。乔丹是一个具有天分的鼓气专家，在季前赛中，他的表现让每个球员感到高兴和宽慰，而且他们也带着这种如虹般的气势进入新赛季。
虽然在首战中主场击败76人，但由于过于轻敌和状态出现太早，公牛竟连续败给雄鹿和勇士。经历两连败以后，球员们很沮丧，他们开始怀疑自已是否还能完成赛季前所定的目标，但此时的乔丹并没有埋怨队友，而是认真总结到底在哪里出现问题。
很快公牛队又次变得疯狂起来，在接下来的14场比赛中，公牛带回了14连胜，而且其球队状态更是高涨得不得了。这就是那一年公牛队的特点长连胜，短连败，事实上，最多时公牛队只会连败两场，而整个赛季这种连败的情况仅仅出现三次。其实这种球队才是最可怕的，每次落败只能令他们更加努力，更加拼命，而接下来发生的就是其不可思议的连胜。
在明星赛之前，公牛队的成绩是惊人的37胜5败，而这项成绩也迅速成为各新闻媒体以及球迷之间的热门，他们讨论的只有一个话题，那就是公牛队能否刷新湖人队在71赛季创下的常规赛季6胜13负的最高获胜场次纪录。常规赛是否会获得7场胜利无论乔丹到什么地，总会有球迷和记者问相同的问题。
但是，乔丹和公牛队并没有将这个是否拿到7场胜利的问题放在心上，乔丹就是乔丹，在他的人格魅力中的一个最大的优点就是从不担心一个月或两个月后发生的事，他最多只会考虑一个星期或是十天内的几场比赛，再者7场胜利也不是一件十分容易的事情，常规赛总共才是8场，要想取得7场胜利，那差不多要每天晚上都要得到胜利。不管是多好的球队或是多么好的球员，7场胜利是一个相当难达到的目标。
在这个常规赛季公牛队经历的所有比赛中，乔丹认为最刺激、最激烈的比赛就是月3日在盐湖城与爵士队的那一场大战。那场公牛与爵士的大战进行得相当激烈，而且那场比赛也是经历了三个加时赛才分出胜负。遗憾的是，公牛最后以13比16负于爵士，而乔丹也在比赛中因为不满裁判的判决而动武顶撞，继而被裁判罚下，事实上也正是由于裁判的误判和乔丹的被罚下才使得公牛队最终落败。
那个出现问题的判罚出现在第三次加时赛的最后阶段，当公牛与爵士两队打成13平的时候，当时爵士队的球员马龙从后场带球到前场，然后他准备进行三分投篮，而这时乔丹抬手将马龙手中的篮球拍落，此时距离第三个加时赛结束还有最后的5秒。就在这个最关键时刻，三名裁判中的一个，霍恩立刻判乔丹打手犯规。
赛后重看比赛录像，所有人都发现乔丹当时只拍到了球，并没有打中马龙的手。在这个重要关头，比赛应该由双的技术与心理决出胜负，但是这个该死的裁判却判罚爵士队罚球，乔丹当时便怒发冲冠地提出抗议，但这种错误的判罚却没有得到更改。
出于离奇的恼火，乔丹像愤怒的公牛一样用自己的脑袋撞向裁判。当然，对裁判动武的下场只有一个，那就是被驱逐出场。最后，爵士队凭着马龙的三个罚球取得比赛的胜利，而乔丹则被罚停赛场，不能在两天后对太阳队的比赛中上场。由于球队的领袖不能上场，其他队员的情绪受到很大影响，114比16，公牛队以1分的劣势败给了太阳队。这时，公牛队的成绩是3胜败。
如果将这次两连败勉强要成是一件好事的话，那就是终止了公众对公牛队7场常规赛获胜话题的讨论。连败给爵士队和太阳队之后，公牛队已经输了场比赛，如果要拿到7场胜利的话，余下的34场常规赛公牛队只能失败3场，无论怎样想，对乔丹来那也都是不可能的任务，从此再也没有人向乔丹问及是否还有机会取得7场胜利的问题了。
虽然再也没有人向乔丹讨教7胜的问题，但乔丹那次袭击裁判事件所带来的负面新闻却渐渐多了起来，而且有的新闻显得十分可笑。首先，有的好事记者搬出在赛季开打以前的乔丹白宫事件来吸引读者和球迷的眼球。那是在赛季开打之前的集训期间，由于公牛队是的总冠军球队，所以有幸得到去白宫参加招待会的机会，但是由于乔丹没有出席那次白宫招待会而造成一次严重的球迷骚乱。