董卓的失败从各方面来看都是必然的。这些让我们来慢慢的谈。
【文武双输】
首先让我们从文武一手软一手硬两方面来。在文德的软实力方面，董卓可以跪的一塌糊涂。首先他本身就出身在一个边疆的土豪家庭，从受到的文化教育程度并不高，他自己也不是士大夫阶层，简单来他就是一个军阀武人，大家本身对他的认同感就不高。
他自从把皇帝控制在手里执掌大权之后，所体现的政治水准也是低劣之极，仅仅执政两三个月就敢废立皇帝，这简直就是无法无天，那些士大夫们又怎么可能会认同他。恢复党人的政治地位，大肆提拔党人，这本来是一招好棋，但放在董卓手里就变得臭不可闻，他只把党人们的“人”给拉过来，至于党人们的“心”，则被他放在了大汉皇室哪里。结果就是他吃力不讨好，被那些士大夫和党人们坑得苦不堪言。
在武力方面，董卓未战先退，和关东联军们一仗都没有打，并将京城从洛阳迁到长安，这不是明摆着告诉天下人———关东联军有戏吗？也不想想迁都花多少时间花了多少精力？把这些时间和精力用在对付关东联军上，应该已经打垮了好几个诸侯了吧？徐荣两战两捷之后，便被董卓弃之不用，结果被孙坚直捣黄龙，一败再败，接连三场大败，丢掉了旧都洛阳，就连董卓最自以为豪的西凉军，也在这场战争中失掉了所有的威风。
德不服人，力不压人，董卓不跪谁跪。
【短暂的执政】
但董卓从中平六年（189）率兵进入洛阳，到初平三年（19）在长安被吕布杀死，实际上他执掌朝政、祸乱天下的时间也仅仅只有短短三年而已，以西凉军那强大的实力而言，这个数字实在太少了，不仅比不上那些作威作福三四十年的宦官们，也比不上权倾朝野十数年的大将军梁冀，甚至就连何进也当了五年的大将军，这也从另一个方面明，董卓这个朝廷的代言人做得有多糟糕。
（一）是自作孽不可活
董卓的罪孽我就不细了，在他短短三年的执政期内，他便弄得国不将国、天怒人怨，他做下的恶事之多，罪孽之深，就算那些执政十几年乃至数十年的外戚宦官们远远无法与他相比，所以他的报应也来得更快。
（二）用人不明
董卓在上台之后一直不明白哪些人能被他所用哪些人不能被他所用，他用人完全依靠个人喜好。觉得党人们被宦官们欺压很久，就开始同情他们于是大肆重用大肆提拔，结果那些士大夫和党人们都是身在董营心在汉，董卓一直被他们坑到死为止，估计他到死也不明白为什么这些人都不帮他。（简单来就三：1.董卓人品不行；.董卓出身不行；.党人们本来就是以死忠居多）
不仅如此就连董卓自己带来的那些部下他也没有用好。像徐荣如此的良将，董卓在在与孙坚交战的后期直接将他搁置一旁，像李傕、郭汜等人直接就被董卓扔给了牛辅，还要加上一个凉州本地的谋士贾诩（基本上就是董卓可用的唯一一个谋士了）。董卓就这么糟蹋人才，输了真不怪别人。
（三）目光短浅，没有大志
董卓一开始带兵去洛阳的时候，他并没有像彩迷们那样指望天上掉下一个大馅饼，但结果是老天爷白送他一个皇帝。董卓就这样被幸运大礼包砸到了，可是他并没有好好利用这次机遇为自己的未来进行谋划，而是随心所欲放纵自己，最终将时间和机会一消磨掉。在迁都长安之后，他还建了一个万岁坞，然后储存了多达三十年的粮食和大量的财富，准备用来自保。董卓的目光也就仅此而已了。
（四）没有智囊团
实际上没有智囊团并不是最糟糕的，比它更糟糕的是智囊团的成员们无时无刻都在准备把自己的主公干掉，还有比这更糟糕的吗？
（五）致命的决策失误
董卓在中平六年（189）听从，伍琼与周毖、何颙等党人的建议将韩馥、刘岱、孔伷、张咨、张邈等人封为州郡的长官，还任命袁绍为渤海太守，结果这些人任职以后随即便以袁绍为盟主起兵反董，这可以是董卓在进入洛阳以后犯下的最为致命的错误之一。
但这还不是最致命的，废立君王才是关东联军迅速成立和董卓失败的最直接原因。
这些都是导致董卓短期内就迅速失败的一些原因。
就算从长远来看，固守于雍凉之地的庞大的西凉军，在后方有狼（马腾、韩遂等人），前方有虎（袁绍、袁术等人）的情况下，由董卓这种政治能力低下的老大带着，迟早经济能力也会承受不住，失败是必然的。
【董卓的上中下三策】
在董卓进入洛阳之后，在理想化的情况下他实际上有上中下三策可以执行。
上策是和袁氏为首门阀世家联手，彻底的除去宦官、消除宦官制度，从而进一步消弱皇权，最终将皇帝变得有名无实，自己和那些门阀世家共同掌控天下，甚至于加入他们当中。
中策是学习梁冀大将军，首先自己要当上外戚（不是那种虚的），然后以外戚的身份执掌朝政，至少这样会让反对的声音减少很多。
下策是做好战争准备，逐步废掉皇帝，风水轮流转也该轮到自己家了。镇压中央，将各路诸侯逐一打倒，逐步收服，然后改朝换代。
历史上董卓联合过世家、党人，却把他们当成蝼蚁，想要做外戚，身份却靠伪造，自己想做皇帝，但又无法下定决心，可以他上中下三策均有接近过的，但都只是有形而无实罢了。
董卓在历史上策略和目标都不是很清晰的，大体上他是兵来将挡水来土掩，然后洪水来了把没有准备好的他给淹死了，“狂傲”和“混乱”也许就是最贴近大魔头董卓的名片。