为了对抗曹操，袁绍也在积极的准备着，拉拢南方的诸侯们，他派出使者去联合荆州牧刘表和南阳太守张绣，以作为外援。而后左将军刘备也背叛了曹操，夺取了徐州和袁绍联合。
【刘表和张绣】
刘表作为袁绍老牌盟友，并没有拒绝袁绍的求援，但他却只是表面上答应了，实际上却准备作壁上观，既不准备得罪曹操，也不想和袁绍闹翻，在袁绍和曹操对峙之时个人虽然偏向于袁绍，但基本没有什么实际的支持。
而张绣则数次和曹操交战，还曾经背叛曹操，杀死了曹操的长子曹昂和爱将典韦，并且和袁绍也没什么矛盾，可以张绣本来应该是袁绍的天然盟友，而张绣所在的南阳更是和许昌近在咫尺，如果袁绍得到其支持，那么在讨伐曹操时胜算至少能增加两成。
但这件事情最后却被贾诩搞黄了。那时袁绍和曹操的战争已经一触即发，双方已经在官渡展开对峙，因为敌人的敌人就是朋友，所以袁绍派人拉拢张绣,并给贾诩写信要求结交互援。张绣本来想答应袁绍,但贾诩却在张绣面前公开对袁绍的使臣:“回去替我辞谢袁本初,兄弟之间不能互相容纳,还能容纳天下贤才吗？”
好吧，贾诩就这样直接替张绣拒绝了袁绍的请求，当时张绣听到之后非常惊恐，对贾诩:“你怎么能出这样的话呢？”但覆水难收，袁绍拉拢张绣就这样以失败而告终。
历史上贾诩不仅使得袁绍拉拢张绣失败，还再次让张绣转向了曹操一方。
袁绍使者离开后，张绣私下里就此事对贾诩问到:“像这样,我们应该归附谁呢？”贾诩的话让张绣大吃一惊:“不如归附曹公。”
张绣就很困惑，问到:“袁强曹弱,我们又与曹公曾是仇家,为何要归从他呢？”贾诩则到:“这正是要归顺曹公的原因。袁绍强盛,我们以这么少的人去归附他,必然不会看重我们。曹公的队伍弱,他得到我们必定高兴,这是归附曹公的第一个原因。曹公奉天子之令行事天下,这是应该归从曹公的第二个原因。有称王称霸志向的人,本来就会放弃私人恩怨,以向天下显示他的德行,这是原因之三。希望将军您不要再犹豫了！”
结果在贾诩替张绣拒绝了袁绍之后，他听从了贾诩的意见,率部归附了曹操。
而曹操果然如贾诩所，一笑泯恩仇。曹操见到他们,十分高兴,牵着张绣的手，一起参加宴会，让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。而后来曹均之子曹琬继嗣曹昂。
曹操还拉着贾诩的手:“使我在全国受到尊重和信任的人,就是您啊!”上奏请任贾诩为执金吾,封为都亭侯,升调为冀州牧。
当时冀州尚未平定,于是贾诩留任参司空军事。
张绣投靠曹操后，等于平白让许昌少了一大威胁，反而加强了曹操集团的综合实力，得到张绣、贾诩一武一文两员大将后，曹操集团那是如虎添翼。
【刘备和徐州】
建安四年（199）刘备背叛了曹操，进军下邳，杀死了徐州刺史车胄，夺得了徐州，此后刘备和袁绍结盟，共同对付曹操，此外董承等人也在许昌蠢蠢欲动。
曹操一度派出部下刘岱、王忠讨伐刘备，但均被击退，徐州再次成为了曹操的心腹之患。
建安五年（00），“衣带诏”事发，曹操将董承等人悉数铲除，得知了刘备亦参与其中，于是最终决定先行讨伐刘备，消除后患。而当时袁绍已经有了和曹操决战的准备，所以极可能乘虚而入。
得知曹操攻打刘备后，袁绍麾下的谋士田丰就立刻对袁绍到：“同您争夺天下的是曹操，而曹操现在去东边攻打刘备，双方交战不可能很快结束，现在调动全部兵力袭击曹操的后方，一去就可以平定。军队根据时机出动，现在就是时候。”
但袁绍却以儿子生病为由推脱此事，坐视时机流失，田丰的计策最终没有被采纳。当时田丰因为袁绍的犹豫而愤怒异常，举着拐杖敲击地面道：“大事完了！好不容易赶上这样的时机，竟然因为孩子生病丧失机会，太可惜了！”袁绍听到以后很恼怒，从此就疏远了田丰。
而后刘备被曹操击败，逃往北方投靠了袁绍。袁绍就这样白白错过了一个提前消灭曹操的大好时机。
当时曹操不在官渡前线，虽然他会有所准备，但缺乏主心骨的曹操军是无法对抗袁绍所率领的主力大军的，就算袁绍无法趁机彻底消灭曹操，夺回天子，退一步也会对曹操造成重大的压力，迫使其放弃讨伐刘备，回军救援。
而只要有刘备在侧翼威胁，曹操就无法在正面全力的对抗袁绍，必须分出相当一部分力量对付刘备，而刘备所在的徐州和曹操控制下的兖州、豫州都相连，曹操还不太好防刘备，刘备可以支援袁绍北上官渡，也可以直接出兵许昌夺取献帝，这些都能对
曹操造成非常大的威胁。
而曹操也很明白这一，所以这次讨伐徐州时他尽量速战速决，没给袁绍多余考虑的时间，也没给袁绍支援刘备的机会，而袁绍则因为自己的后知后觉，让可能的胜利从自己手中溜走。
历史上在官渡之战时，袁绍虽然联络了刘表、张绣、刘备等诸多盟友，但其效果并不大。刘表虽然偏向袁绍，但没有给具体承诺，实际上是中立者；而张绣因为力量，袁绍给予的重视还是有些不足，最终让贾诩把张绣带到了曹操的一方；而刘备是袁绍的天然盟友，但袁绍却最终没能把握机会，坐视自己的盟友被曹操消灭。
所以袁绍再和曹操官渡决战之时，袁绍没能得到其他诸侯的一兵一马的支援，只好亲自出马，准备从正面作战彻底消灭曹操。