【官渡对峙】
曹操打败文丑后，主动撤军回官渡，与此同时，袁绍也驻军阳武，当时沮授就劝袁绍：“我军数量虽多，但战斗力比不上曹军；曹军粮草短缺，军用物资储备比不上我军。因此，曹操利于速战速决，我军利于打持久战。应当作长期打算，拖延时间。”
结果袁绍依然没有采纳沮授的建议，反而倾尽全部军力和曹操决战，随后袁绍让大军向前稍作推进，依沙丘扎营，东西达数十里。曹操也把部队分开驻扎，与袁绍营垒相对，双方正式在官渡一带展开对峙。
当时曹操军已经连续斩杀了袁绍麾下两员大将，士气正旺，于是曹操主动出击讨伐袁绍，希望能趁势打败袁绍，可惜没有取胜，面对袁绍的倾尽全力，曹操被迫由进攻方重新转变为防守方，退回营垒，坚守不出。
袁绍就此占据了进攻的主动权，而经过易京公孙瓒的乌龟**之后，袁绍军其实对于攻克壁垒是非常有一套的，只不过曹操可不是公孙瓒。
当时袁绍军中先是制造高楼，堆起土山，居高临下地向曹营射箭，把曹军弄的苦不堪言，当时曹操的士兵就算在营中行走，
都要用盾牌遮挡飞箭。为了解决这个问题，曹操制成发石车，发射石块，将袁绍的高楼全都击毁，被袁绍的士兵称为霹雳车。而后袁绍又挖地道进攻，企图从地下杀入曹操的大营，曹军则在营内挖一道长长的深沟，以抵御袁军从地下来攻。
当然袁绍还先后派出了刘备、韩荀（又名韩若、韩猛）等将领分兵袭击许都，刘备在豫州一带扰乱曹操的后方，韩猛劫掠曹操军的西道，可惜最终都被曹仁所击败，此后袁绍再也不分兵作战，刘备再次南下时，袁绍也只把刘备原来的士兵还给了他。
虽然曹操抵挡住了袁绍一波又一波的攻势，但总体形势对于曹操还是逐渐的不利了起来，那时曹操兵少粮尽，士兵疲惫不堪，为了对抗袁绍又不得不加大税收，百姓们无法交纳沉重的赋税，纷纷背叛而降附袁绍。
当时曹操制定了新的法令，颁下州、郡执行，比以前严厉得多，而且征收绵、绢正很急迫。长广郡太守何夔就对曹操道：“古代的君王把赋税分为九等，以距京城的远近作为标准，而且根据归附早晚与治乱的情况订立了轻典、中典、重典三种不同的刑法标准。我认为长广郡应该按照归附较晚的边远地区施行法律，赋税从轻，法令从宽。民间的事，由地方官员因地制宜，自行处理，上不违背朝廷正法，下可顺应百姓之心。等到三年以后，百姓安居东业，然后再推行朝廷的统一法令。”曹操批准了这个意见。
除此之外朗陵县令赵俨也向荀彧提出了类似的建议，可以看出在袁绍的巨大压力下曹操当时的形势真的是比较危急了，甚至曹操集团内部都有不少人开始暗中向袁绍献媚，准备为自己留条后路。
【孙策之忧】
然而就在曹操在官渡与袁绍对峙之际，外面还传来了雪上加霜的消息，占据江东的霸王孙策据准备袭击曹操的大本营许昌，夺取献帝，曹操知道后为此感到忧心忡忡。
历史上孙策和曹操的关系本来还不错，在很长的一段时间内，孙策可以算得上是曹操的半个盟友。袁术称帝之后，孙策和其决裂，在江东割据一方，成为了新的一方诸侯，那时北方他和袁术已经决裂，西方和刘表又有杀父之仇，所以孙策自然而然的倾向于和远方的曹操亲近，以谋求朝廷的支持。
同时袁术、刘表和曹操的关系也是不好，所以曹操也需要孙策牵制袁术和刘表，一开始他们走在一起是必然的。而为了对付袁术，许昌朝廷也是多次下令孙策带兵讨伐，但都因为某些原因没有成行，后来袁术死去后，孙策基本控制了他的势力范围，又打败了黄祖，势力大大增强，到了曹操和袁绍官渡对峙之时，孙策已经是当时有数的实力诸侯之一。
当然孙策和曹操也不是没有矛盾，当时曹操麾下的安东将军陈瑀和广陵太守陈登叔侄两人都对孙策造成了很大的麻烦，孙策在控制江东之后也对北方的徐州等地有了需求，和曹操在利益上有了直接的矛盾。
而曹操为了对抗袁绍腹地也是非常虚弱，让孙策有了可趁之机，曹操对此是心知肚明，所以他对于孙策的威胁自然感到了担心，这个时候郭嘉站了出来。
郭嘉认为孙策不足为虑，他对曹操到：“孙策刚刚吞并了江东，所诛杀的都是些英雄豪杰，他是能让人效死力之人。但是孙策这个人轻率而不善于防备，虽然他拥有百万之众，却和他一个人来到中原没什么两样。如果有刺客伏击，那他就不过是一人之敌罢了。在我看来，孙策必定要死于刺客之手。”
而事后孙策尚未渡江就死于刺客之手，袭击许昌之事也不了了之。郭嘉预测孙策之死的确有些高深莫测，但也不是毫无端倪，孙策作为一代豪杰，仅凭一己之力就平定了江东必然被其他诸侯所重视，而他本人的确是有些轻率而不善于防备，很早以前张纮就已经劝谏过孙策要注意自身的安全，而且当年孙策的老爹孙坚是怎么死的，明明已经把黄祖打得屁股料流，然后自己一个人做先锋杀了过去给敌人做了活靶子。前事不忘，后事之师，很明显孙策并没有吸取他父亲孙坚的教训。另一方面孙策在历史上是不是真的准备讨伐曹操，进军许昌这也是个两之事。
在官渡决战之时，曹操地处中原，外部的环境要比袁绍复杂的多，不过幸运的是南方的刘表是个守成之主，野心不大，虽然和曹操关系一般，但最终还是没有趁机出兵；而孙策已经调动了部队，却在关键时刻死在了刺客的手里，这下也没法讨伐曹操；刘璋则离中原较远，本身也不是野心勃勃之辈。
老天无疑还是有些向着曹操的。