兴平二年（195）孙策率兵南下，只用了短短五六年的时间，他就从无到有，基本一统江东，迅速达到了自己势力的鼎盛时期。
【一统江东】
初平四年（19年），孙策守孝结束，正式开始向前迈步，当时他先请教了同在江都的张纮，出了自己的人生规划，两人之间的这一番对话也就是流传后世的“江都对”。
其后孙策向袁术寻求自己父亲孙坚的旧部，一开始袁术不愿意给，让孙策去自己叔叔丹阳太守吴景哪里招兵，结果孙策招了部分士卒却被祖郎的袭击，差丧命，他回转后袁术这才还给了孙策一千余孙坚的旧部。
孙策在投靠袁术之后，袁术对其是很欣赏的，但又担心孙策做大，本来许诺让孙策做九江太守，结果自毁其诺，后答应孙策打下庐江就将庐江交给孙策却再次食言，孙策因此对于袁术十分的失望，于是准备南下自己闯出一片天地。
袁术当时也很明白孙策的心里，但当时扬州势力纷杂，袁术不认为孙策可以成功，另一方面袁术也想结束对刘繇的僵局，遂容许孙策南下。
于是孙策就开始了一统江东的征途。
当时孙策的第一个敌人就是大权在握的扬州牧刘繇，刘繇作为名正言顺的扬州牧，实力强大，当时已经和袁术抗衡有了年余，袁术虽然派出了吴景、孙贲等人，但也久久无法打开僵局。而孙策南下之后，如秋风扫落叶一般的击溃了刘繇麾下将领樊能、张英、于麋、笮融等人，迅速的打到了刘繇的老巢曲阿，并且在这里将刘繇击败，将其赶出了吴郡。之后孙策及其麾下扫荡了吴郡内不服从于孙策的严白虎、邹他、钱铜、王晟以及两任吴郡太守许贡、陈瑀，将吴郡彻底控制在了手里。
扬州除了吴郡之外还有会稽、九江、丹阳、豫章、庐江等五郡，其中会稽郡面积广阔，而且十分富饶，理所当然的被孙策作为了下一个目标。孙策南下之后，会稽太守王朗据城而守，孙策急攻不得，后听取其叔父孙静的建议突袭王朗的后方，一举斩杀其麾下大将周昕，将王朗击败，后追上王朗，将其俘虏，就此平定会稽。
建安二年（197），袁术准备自立称帝，孙策苦劝不听，遂与之断绝关系，从袁术阵营分离。当时在袁术麾下的吴景、孙贲、周瑜等人也纷纷来投靠孙策。建安三年（198）孙策派徐琨驱逐了袁术任命的丹阳太守袁胤，迎接刚从袁术处回来的吴景担任丹阳太守，又击败了盘踞在丹阳的祖郎和太史慈，将二人全部擒获收复，丹阳郡就此也归孙策所有。
袁术自灭之后，庐江郡太守刘勋夺取了袁术麾下的旧部，实力大大增强，引起了孙策的忌惮，而之前正是刘勋夺走了孙策庐江太守职位，所以孙策对其心生不满，准备将其消灭，于是他放低姿态，诱其出兵，然后再乘虚而入，一举夺取了刘勋的大本营皖城，后又再次击败了刘勋和黄祖的援兵，将其彻底赶出了庐江，从而获得了庐江郡。
刘繇在曲阿被孙策击败后，逃往豫章，后在这里去世，他死后，留下很多的部下，孙策欲将这些士兵收为己有，遂派太史慈收拢，同时打探关于豫章的虚实，结果发现豫章就是一块没有防御的大蛋糕，孙策遂发兵攻打。当时豫章太守华歆采取无为而治的管理，豫章境内都无法控制，面临孙策的大军更是连一战的勇气都没有，豫章就这样到了孙策手里。
豫章在历史上面积十分之大，于是孙策将其一分为二，分为豫章和庐陵。当时除了最北方的九江郡之外，扬州已经基本落入孙策手中。
【孙策和曹操】
袁术死后，九江郡的情况是比较复杂的，这和孙策、曹操有着很大的关系。
孙策壮大之后，曹操并没有给予孙策应当的待遇，反而开始对其警惕起来，当时孙策已经基本占据江东，扬州基本为其所有，但归属于曹操的许昌朝廷却没有任何任命孙策为扬州刺史或者扬州牧的意识，曹操不仅没有承认扬州归孙策所有，反而下令调孙策的弟弟们进许昌，并且空降严象为扬州刺史，占据扬州治所寿春和九江郡，这对于在扬州呆着的孙策无疑是很大的威胁，由于孙策作为朝廷的外番，为了避免对抗朝廷的权威所以不得不暂时放弃北上夺取九江。
但这不代表孙策就对许昌屈服了，他暗中命令当时的庐江太守李术直接杀死了扬州刺史严象，以示不满，并且作为北伐的准备，这时孙策和曹操的关系已经处于破裂的边缘。
【江东鼎盛】
孙策平定江东后，曹操因为袁绍威胁无力南下，遂对他采取安抚政策，于是把弟弟的女儿许配孙策的弟孙匡，又为儿子曹彰娶取孙贲的女儿，用礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊来许昌，并令扬州刺史严象举荐孙权为秀才。
据《吴历》记载，当时曹操评价孙策：“猘儿难与争锋也！”
当时，孙策将扬州所控制区域的原有长吏全部更换，他自己兼任会稽太守，又以吴景为丹杨太守，以孙贲为豫章太守，分豫章另置庐陵郡，以孙贲弟弟孙辅为庐陵太守，丹杨人朱治为吴郡太守，汝南人李术为庐江太守。另外孙策拜周瑜为中护军，兼任江夏太守（江夏当时仍然在黄祖手里的）。
除此之外，孙策麾下也是文武济济，他以彭城人张昭、广陵人张郃、秦松、陈端等为谋士，武将则包括了太史慈、孙河、徐琨、徐逸、黄盖、韩当、宋谦、贺齐、董袭、周泰、凌操、蒋钦、陈武、全柔、邓当、吕蒙等人。
在当时孙策已经成为了一只不可忽视的力量，除了最强的两大诸侯袁绍和曹操之外，孙策集团的实力已经不比盘踞在荆州的刘表集团和益州的刘璋集团差了，他已经是那时少数的几个重量级诸侯之一。