因为刘表、刘焉、刘璋都是汉室宗亲，所以不少人直观的认为他们的关系应该不错，但实际上在刘表活着的时候，他和刘焉、刘璋父子的关系就一直没有好过，相反，荆州和益州之间的紧张局面维持了好多年。
在董卓死后，刘表对控制长安朝廷的李傕、郭汜等人表示出善意，而他们也投桃报李，选择拉拢刘表，甚至让其并督交、扬、益三州军事。后来西凉军集团彻底分解，南下的骠骑将军张济夺取南阳不成，反而战死，刘表不仅没有追击其残余势力，反而上表其侄子张济为南阳太守，作为自己北方的屏障。
【同宗不和】
早在中平五年（188年），刘焉就已经入蜀成为了益州牧，级别高于刺史，他在益州大权独握，天下大乱之后，也起了不轨之心，乃至制作乘舆车服千余乘，这在当时是皇帝独有的特权，刘焉的行为已经越轨。
初平二年（191）刚刚成为荆州刺史不久的刘表得知了刘焉的不法行为，于是他将这些事情上报朝廷，但当时董卓还在对抗关东联军，根本没有多余的力量制裁刘焉，他去长安之后更是沉醉于娱乐之中，所以这件事情就不了了之，但也因此刘焉和刘表开始结怨是此后荆州刘表集团和益州刘焉、刘璋集团的关系就一直不好。
兴平元年（194），刘焉病亡，其子刘璋被拥立即位。刘表看到益州空虚，就想趁刘璋立足不稳之际夺取益州，于是他派别驾刘阖策反了刘璋的将领沈弥、娄发、甘宁，但他们后来都被赵韪所击败从而退入荆州。
刘璋为了防备刘表任命赵韪为征东中郎将，驻军巴东郡的朐忍。
此后并没有刘表和刘璋关系缓和的记载，直到刘备时期刘璋集团才和荆州恢复往来。
【联合西凉】
初平三年（19），董卓被王允、吕布等人所杀，西凉军势力一度被驱逐出朝廷，然而王允刚愎自用，不听劝谏，对西凉余党压迫过狠，西凉余军遂反，他们组成联军，以李傕、郭汜等人为首，击杀了徐荣打败吕布进据长安，重新控制了朝廷和天子，族灭了王允作为报复。
但当时西凉军的所作所为已经为天下人所弃，于是徐州刺史陶谦联合前扬州刺史周干、北海相国孔融等人推举朱儁为太师，移檄牧伯，同讨李傕等，奉迎天子，所以那个时候西凉军的局面还不是很稳固，急需要外部诸侯的支持。
这年的十月，刘表第一个使者入朝奉贡间接的承认了当时的长安朝廷，李傕、郭汜等人因此大喜，于是他们黄门侍郎钟繇拜刘表为镇南将军、荆州牧，封成武侯，允许设置长史、司马、从事中郎，拥有开府辟召掾属的权力，礼仪如同三公；又派左中郎将祝耽授予假节，并督交、扬、益三州军事。以此来结连刘表作为自己的外援。
而实际上在这一年的十二月，李傕等人就用贾诩之计召朱儁进入长安，后来陶谦遂也派出使者朝贡。
历史上刘表的这一次外交投资是极为英明的，他只是通过一次简单的朝贡就把刺史变成了州牧，还获得了开府的权力，甚至被容许将自己的势力范围扩张到南方其他的三个州。
但刘表过于守成，并没有把握住机会，他并没能趁机将自己的势力进一步扩大，反而一心在自己的三分地，错过了一次势力扩张的大好机会，此后李郭的长安朝廷因为天子出走而消失，刘表的这一次政治投机也宣告结束，到头来他只是获得了一些名义上的好处，并没能利用朝廷的大义将名义转化成实际的利益。
哪怕就在兴平元年（194）益州因为刘焉去世而动荡不堪之时，刘表也只是诱其内乱，自身并没有出一兵一卒，所以刘璋站稳益州之前，刘表也没得到益州一块地盘，刘璋稳定局面之后，就更不要了。
【连张抗曹】
在建安元年（196），汉献帝东迁至洛阳，张杨先派卫将军董承修理皇宫。太仆赵岐来到荆州服刘表帮助董承，刘表派兵前往洛阳，并运输大批军用物资。
同年，曹操迎献帝迁都许昌，刘表虽遣使奉贡，但却北与袁绍相结。治中邓羲劝谏刘表，刘表不听，邓羲不满，于是辞疾而退，终刘表之世不为其仕。
据《汉晋春秋》记载当时刘表对邓羲回答道：“对内，我没有对朝贡之事上失责；对外，我亦没有违背盟主，这才是当今天下的达义之道。怎么只有你老是在怪我呢？”
然而刘表想两不得罪，保持中立，但别人不是这么看的，由于许昌离荆州的南阳郡很近，曹操看到刘表和袁绍之间关系那么好，根本无法坐视南阳郡在刘表手中，直接威胁许昌的安危，于是遂准备夺取南阳。
而在长安内乱之后，天子出走，西凉军也彻底解体，当时的骠骑将军张济自关中出走南阳，因粮尽而攻打南阳郡的穰城，却中飞矢而死，其侄张绣于是收兵而退出穰城。
荆州官员知道后皆向刘表祝贺。刘表却：“张济因穷途末路而来，我作为主人却如此无礼，这并非我的本意，故我只受吊唁而不受祝贺。“之后，刘表又派人招诱张济的余部，他的部众闻讯大喜，都服从刘表。在贾诩的服下，张绣屯兵宛城与刘表联合，成为刘表在北方的藩属势力，替他抵御曹操。
刘表在张绣死后，不仅没有进一步的驱逐其残党，反而让张绣控制了南阳，作为自己北方的屏障，表面上看起来很划算，不用出兵还得到了一批精锐的西凉军。
然而这实际上是刘表犯下的一个很大错误，他本来是想借助张绣的力量来抵御曹操，可是张绣对于刘表而言并不可靠的，他的叔叔张济就是死在荆州守军手里，本身和刘表也没有什么交情，所以张绣没必要替刘表卖命的，这等于刘表将自己的门户南阳白白交给了别人。
所以张绣从一开始就没有对荆州的归属感，也不认为自己是刘表的部下，所做出的决策基本都是出于自身的考虑，这也导致了后来刘表最终失去了南阳郡。
注1：这里意思是蒯良的是长久之计，蒯越的是一时之谋，典故出自城濮之战